Flavones : ce qu'ils sont, leurs utilisations et leurs propriétés... (2024)

Les flavones sont des flavonoïdes qui maintiennent leur squelette mais avec une disposition moléculaire différente (isomérisation). Ils ont une chaîne de 3-C insaturée et une double liaison entre C-2 et C-3, similaire aux flavonols et semblable à la synthèse des chalcones, un autre type de flavonoïde, mais contrairement à ces derniers, les flavones n’ont pas de groupe hydroxyle en position 3.

Que sont les flavones ?

Ce sont des pigments naturels jaunes avec de puissantes propriétés antioxydantes. Ils appartiennent au groupe des métabolites secondaires des plantes avec une structure chimique de 2-phényl-1-benzopyran-4-one, ce qui les classe comme un sous-groupe des flavonoïdes.

Les flavones se trouvent dans les fruits, les légumes et les épices qui peuvent être pris comme compléments alimentaires ou dans l’alimentation quotidienne. Ils possèdent des propriétés et des avantages médicinaux, servant de supplément nutritionnel pour protéger le corps contre les radicaux libres et l’inflammation.

Les plantes contenant des flavones les utilisent avec des caroténoïdes et de la chlorophylle pour accomplir diverses fonctions. L’une de ces fonctions est d’obtenir une coloration plus forte et plus vibrante dans les parties aériennes telles que les feuilles et les fleurs et d’agir comme un agent pesticide que les plantes utilisent pour repousser les insectes potentiellement nuisibles. Ils ont des effets fongicides (anti-fongiques) et favorisent également la croissance des racines chez les plantes.

Mais l’intérêt et l’importance des flavones résident dans leurs propriétés pour les humains.

Propriétés des flavones pour la santé humaine

Comme nous l’avons indiqué, ce type de pigment jaune est naturellement présent dans les plantes. Les animaux et les humains doivent les ingérer par la nourriture, car c’est la clé pour obtenir tous leurs avantages :

• Protecteurs cardiovasculaires.
• Neuroprotecteurs.
• Anticancéreux.
• Anti-inflammatoires.

Il existe des preuves que la consommation de flavones peut protéger contre les maladies cardiovasculaires et neuropathologiques. Bien que les données des études soient basées sur des expériences avec des cultures de neurones in vitro, les résultats indiquent que les flavones ont des propriétés antioxydantes neuronales, comme démontré dans les modèles de la maladie de Parkinson et de l’ischémie cérébrale focale. Cependant, il n’existe pas d’études approfondies sur des groupes de personnes atteintes de ces pathologies, il est donc inconnu s’ils pourraient avoir les mêmes avantages que d’autres flavonoïdes tels que les isoflavones et les anthocyanines.

Flavones et flavonoïdes

Les flavonoïdes sont une classe de métabolites largement distribués dans le règne végétal. Ils ont de nombreuses propriétés dans les organismes vivants et peuvent être classés en plusieurs sous-groupes tels que les anthocyanines, les chalcones, les flavonols, les flavandiols, les aurones, et aussi les flavones, qui sont des flavonoïdes.

Toute cette classification découle de la structure chimique du flavonoïde. Bien qu’il existe 7 groupes classifiés, lorsque le squelette moléculaire subit des modifications, les flavonols peuvent également être classés en d’autres sous-groupes. Cependant, ceux mentionnés dans cette section sont les plus importants en raison de leur intérêt nutraceutique, c’est-à-dire leurs propriétés médicinales issues d’ingrédients naturels («nutrition» et «pharmaceutique»).

Types de flavones

Les meilleures flavones

• Chrysine

• Apigénine

• Lutéoline

• Naringénine

• Vitexine

• Baicalein

• Acacétine

• Lonicerina

• Velutina

Apigénine réduit la production de l’oxyde nitrique inductible (iNOS). Diminue les prostaglandines. Les propriétés de l’apigénine, une flavone, agissent en inhibant la synthase de l’oxyde nitrique, réduisant la formation de l’oxyde nitrique (NO), des prostaglandines et de la COX-2. Elle inhibe la phosphorylation du transducteur de signal et activateur de transcription (STAT)-1, ce qui conduit à des niveaux réduits d’interleukine (IL)-6 et de facteur de nécrose tumorale-alpha (TNF-α).
Elle a d’autres interactions dans le métabolisme, pouvant potentiellement fournir des effets anti-inflammatoires, son potentiel à réduire les maladies inflammatoires étant évalué. Les plantes contenant des C-glucosides d’apigénine, d’isovitexine et de vitexine peuvent contribuer à inhiber l’expression de l’ARNm de la COX-2. Un exemple de cela est la légumineuse haricot mungo, qui présente un intérêt nutraceutique.

La lutéoline est une flavone très courante dans les plantes comestibles et les épices aromatiques. On peut la trouver dans les artichauts (Cynara scolymus), les grenades (Punica granatum), et les épices telles que le romarin (Rosmarinus officinalis). Le flavonoïde lutéoline appartient au sous-groupe des flavones. Il a des effets anti-inflammatoires et agit dans la prévention des maladies neurodégénératives. Son mécanisme d’action inhibe l’inflammation chronique des macrophages et des adipocytes.

Les macrophages sont des cellules responsables de la digestion des particules étrangères dans le corps. Ils font partie du système immunitaire et détruisent les germes, les virus et les bactéries pouvant causer des infections chez l’humain.

Les adipocytes sont des cellules qui forment le tissu adipeux ou graisseux et stockent l’énergie des nutriments, étant très utiles pour maintenir la vitalité du corps.

L’importance de la lutéoline dans la prévention de l’inflammation de ces types de cellules est énorme. Elle prévient la détérioration du système immunitaire et permet, en défendant le corps contre les agents pathogènes, que les nutriments soient utilisés normalement.

Le 6-C-glucoside de lutéoline inhibe la synthèse du thromboxane dans l’agrégation plaquettaire (coagulation sanguine), et les flavones spinosine, véceinine-2, et isovitexine ont des effets anti-inflammatoires.

D’autre part, la vélutina a des effets anti-inflammatoires liés à l’inhibition du TNF-α et de l’IL-6 dans les macrophages. Elle est capable de bloquer la dégradation de l’IκB et est considérée comme contribuant au blocage de la phosphorylation de la MAPK p38 et à l’apoptose cellulaire induite.

De plus, la baicaléine est une flavone présente dans les plantes médicinales telles que Scutellaria baicalensis, Scutellaria, et les arbres Oroxylum indicum. Son nom scientifique est 5,6,7-trihydroxyflavone et correspond également au genre des flavonoïdes. C’est un aglycone ou groupe non glycémique de la baicaline, étant l’une des flavones les plus actives.
Les propriétés de la baicaléine sont des modulateurs des récepteurs GABA (acide gamma-aminobutyrique), un neurotransmetteur fonctionnant dans les neurones du cortex cérébral. La baicaléine peut modifier la réponse du système nerveux et la communication neuronale, ayant des effets tels que anxiolytique et relaxant musculaire.

Une autre fonction de la baicaléine est d’agir comme antagoniste des récepteurs des œstrogènes, également appelé anti-œstrogène, ce qui signifie qu’elle peut avoir des applications pour inhiber la croissance des cellules cancéreuses.

Elle stimule également la fonction cognitive, bénéficiant à la mémoire et aux problèmes liés à l’amnésie dans les cas de neurodégénérescence.

La baicaline peut être utilisée en combinaison avec la catéchine (flavan-3-ols ou flavanols) comme médicament pour l’arthrose. Le nom commercial du produit breveté est Flavocoxid.

Dans le cas de la naringénine , elle possède des propriétés pour inhiber le regroupement des formations glandulaires anormales dans la paroi du côlon et du rectum (foyers cryptiques). C’est un flavone bénéfique pour la prévention des polypes colorectaux et de la formation de cancer. Avec l’apigénine, la naringénine augmente l’apoptose des cellules de la muqueuse colique luminale (mort cellulaire induite) dans des plages allant de 78 à 97 %, respectivement.

Loniceraflavanone C’est un glucoside de flavone appelé Lutéoline 7-néohespéridoside. L’intérêt pour ce flavonoïde réside dans ses effets anti-inflammatoires et analgésiques. La loniceraflavanone peut être obtenue à partir de plantes telles que Veronicastrum, possédant des propriétés anti-arthritiques.

Aliments riches en flavones et plantes médicinales

La plupart des fruits et légumes de couleur pourpre contiennent de nombreuses flavones, bien qu’il existe également d’autres aliments avec des flavones tels que les suivants :

• Persil.
• Céleri.
• Haricot mungo (Vigna radiata).
• Baie d’açaï (Euterpe oleracea).
• Scutellaria baicalensis.
• Scutellaria lateriflora.
• Oroxylum indicum (fleur de trompette indienne).
• Veronicastrum.
• Pommes (Malus x domestica).
• Riz.
• Blé.
• Thym.
• Chou frisé.
• Haricots verts.
• Oignons.
• Laitue.
• Tomates.
• Abricot.
• Poivron doux.

D’autres flavonoïdes ont la capacité de fournir une couleur foncée ou violette aux plantes, et bien que les flavones contribuent également à la teinte des parties de la plante, elles sont les pigments primaires des fleurs de couleur crème et blanche.
Cependant, avec l’ajout d’anthocyanines, les fleurs peuvent atteindre une couleur bleue, protégeant les plantes des rayons solaires (UVB).

Dans le cas de l’açaï, il y a quelques résultats anti-inflammatoires dus au contenu en flavones et autres produits chimiques végétaux présents dans sa composition. Mais comme pour d’autres effets bénéfiques sur la santé, plus d’échantillons et d’études sont nécessaires pour compléter les informations actuelles, qui, bien que prometteuses concernant les propriétés des flavones dans l’açaï, ne sont pas suffisantes.

L’apigénine naturelle peut être obtenue à partir d’aliments tels que le persil, les pousses de blé, les oranges, la camomille et le thé.

Excès de Flavones

L’augmentation des flavones dans le corps peut être excrétée par l’urine. Les processus métaboliques les éliminent avec d’autres déchets contenus dans l’urine, de manière similaire aux autres polyphénols.

Contre-indications

• Médicaments avec activité CYP (cytochrome P450).
• Utilisation d’anti-inflammatoires.
• Anxiolytiques.
• Relaxants musculaires.

Les flavones influencent l’activité des enzymes cytochrome P450, il est donc recommandé de surveiller leur consommation car elles pourraient altérer des fonctions essentielles du corps.
Il peut y avoir d’autres interactions avec des médicaments et des compléments alimentaires. Les contre-indications des flavones font encore l’objet d’études en raison de leurs effets à large spectre.

Lorsque les flavones sont consommées par les aliments, il n’y a pas de risque tant que le dosage est approprié, bien que des effets secondaires puissent survenir en raison d’une hypersensibilité aux polyphénols et aux flavonoïdes.

Synthèse des Flavones

Les flavones peuvent être synthétisées par plusieurs méthodes chimiques, parmi lesquelles les plus couramment utilisées sont :

• Réaction Allan-Robinson.
• Synthèse de Auwers.
• Réarrangement de Baker-Venkataraman.
• Réaction Algar – Flynn – Oyamada.
• Cyclisation déshydratante des 1,3-diaryl dikétones.

Références

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